Ў пачатку 1501 году Маскоўскае войско падступіло пад горад Смаленск. Смаленск абараніўся, але жыцелі яго не маглі прашкодзіць апусташаць, паліць і грабіць багатые і многалюдные ваколіцы Смаленска. Пачыналі перэгаворы аб міры, але не найшлі ладу. Іоан другі раз у гэтым гаду паслаў свае войска дабываць Смаленска. Горад ізноў здалеў абараніцца часьцю мужствам жыцелёў, часьцю хітрасьцю: безпрэстаннымі напасьцямі (штурмамі) маскоўскаго войска сьцены гораду былі ўжо шмат гдзе прабіты. Тады смаленскі воевода Глебовіч пачаў перэгаворы з маскалямі, бытцам хочучы ім паддацца, на што прасіў адпачынку на адну ноч. Маскоўскіе воеводы прысталі на яго просьбу с тым, каб праз усю ноч не чутно было ў горадзі стуку тапара. Смаленцы датрымалі слова, але і без тапара, аднымі піламі — паправілі эа ноч сьцены. Тады маскоўскіе воеводы, сьцяміўшы, што нездалеюць перэмагчы горада, атступіліся ад Смаленска і пайшлі на Мсціслаўль, але там іх адбіў князь Іван Соломерэцкі.
Другая часць маскоўскаго войска пайшла к Заходнай Дзьвіне; яно разбіло і ўзяло ў няволю каля 7 тысач чэлавек з Літоўска-Беларускаго войска. У 1502 гаду Іван ізноў пасылае аграмадные сілы дабываць Смаленска. Часць гэтаго войска, напаўшы на горад Оршу, узяло яго спаліло і разграбіло і далей пасувалося на Мсціслаў, пакідаючы за сабой шчырую пустыню, на каторай толькі дыміліся пажарышчы, а небо ў дзень чэрнело ад дымоў, а ў ночы паланело чырвонымі зорывамі пажароў. Але гэтае грамаднае войска скора зпачало галадаць у краю, каторы само спустошыло, і павінно было з гэтай прычыны пасьпешна вертацца назад.
Наканец 25 марца 1503 г. зроблено было часовае замірэньне. За Масквой астаўся горад Гомель і колькі мест у цяперэшнім Рогачэўскім павеце.
Замірэньне ешчэ ня скончылося, калі абодвы ваюючые — зяць і цесьць — памерлі (у 1506 гаду).
Пры Александры беларуская партія мела перэвагу над літоўскай; партія гэта падтрымывала на высокім гасударственым становішчы князя Глінскаго, каторы так само меў пашану і ў Александра. Калі Александра выбралі на польскаго караля, яму трэба было гадзіць інтэрэсы Літвы з інтэрэсамі Польшчы, каторые зусім разыходзіліся. Каб лягчэй было яму параіць з гэтым, уступіўшы на
