вялікія князі не маглі дапусьціць залежнасьці Ноўгараду ад Масквы і ня раз прабавалі захапіць яго. У 1444 годзе вялікі князь Казімір пра¬баваў заняць Ноўгарад. Васіль Васілевіч зьвярнуўся за дапамогай да татар, якія спустошылі Смаленскую зямлю. Казімір быў прымушаны выйсьці з Ноўгарадзе зямлі. Паходы на Ноўгарад Васіля Цёмнага (1441—1456), у часе якіх на Ноўгарад накладвалася значная контрыбуцыя, прымусілі ноўгарадцаў зьвярнуцца за дапамогай да Літвы. У 1457 годзе былі пасланы ў Кракаў паслы для перагавораў а падданстве. Цэнтралістычная аб'яднаўчая політыка Івана ІІІ (1462—1505) прымусіла ноўгарадзкую арыстократыю зьвярнуцца за дапамогай да Літвы. На гэты раз умова адбылася. Вялікі князь абяцаў бараніць ноўгарадцаў ад маскоўскага князя, а Ноўгарад далучаў да Літвы. Яму была пакінута ўнутраная аўтаномія і незачэпнасьць праваслаўнае веры. Вялікакняскі намесьнік павінен быў быць праваслаўным. У Ноўгарадзкай зямлі забараняецца будаваць касьцёлы і прымушаць прымаць каталіцызм. Казімір паслаў у Ноўгарад намесьнікам Міхайла Алелькавіча, будучага ўдзельніка змовы 1481 г. Саюз Літвы і Ноўгараду ня даў апошняму пажаданых рэзультатаў. Літва не магла даць ніякай рэальнай дапамогі ў барацьбе Ноўгараду з Масквою. Гэты саюз толькі прысьпяшыў захват Ноўгараду Маскоўскім князем (1470).
Літва і Масква. Літоўскія князі з таго моманту, як распачаўся рост Маскоўскага княства, адносіліся да яго з пэўным падазрэньнем. Казімір у далейшым цягу праводзіў політыку Ягайлы і Вітаўта. Рост Масквы быў занадта небясьпечным для Літоўскага Вялікага Княства і пагражаў еднасьці і цэласьці дзяржавы. Ужо ў 1445 годзе Казімір пасьля няўдачнага Ноўгарадзкага паходу адправіўся на Маскву. У бітве з маскоўскім войскам Казімір быў разьбіты і павінен быў вярнуцца дамоў. У 1449 годзе абодва суседы завязалі мірную умову і абавязаліся мець супольных ворагаў і прыяцеляў і жыць у згодзе. Абодва бакі ня выпаўнілі гэтае ўмовы. Сілы Масквы і Літвы покуль што ўраўнаважваліся. Іван ІІІ да самой сьмерці Казіміра не распачынаў ванны супроць Літвы. Аднак пытаньне а Беларусі становіцца чарговым пытаньнем замежнай політыкі Масквы з часоў Івана ІІІ. Масква пачынае выяўляць прэтэнзіяй на Кіеў, Полацк, Віцебск, як на “айчыны прабацькоў”. Гэта нацыяналістычная ідэялёгія будавалася на матар’яльным фундамэнце. Маскве патрэбны былі гандлёвыя шляхі на захад. Гэта выклікала барацьбу паміж Масквой і Літвой. Іван ІІІ ў саюзе з крымскім ханам Менглі-Гірэем напаў на Літву (1493). Былі захоплены гарады: Мцэнск, Хлепня і Рагачоў. У 1491 годзе былі захоплены Вязьма, Дарагабуж. Літва была прымушана пайсьці на згоду з Масквой. Паводле дагавору да Масквы адыходзілі ўладаньні пагранічных Чарнігава-Северскіх князёў: Новасільскіх, Адоеўскіх, Варатынскіх, Вяземскіх, Пярэмышльскіх, Белеўскіх. Каб утрываліць мір, дачка Івана ІІІ павінна была выйсьці замуж за вялікага князя Аляксандра, але гэта не наладжвала дабрасуседзкіх адносін; хутчэй наадварот, гэта давала повад умяшаньня ў унутраныя справы з прычыны ні-бы то прымушаньня вялікай княгіні Галены да каталіцызму, хаця ў рэчавістасьці гэткага прымусу ня было. Апрача гэтага ліцьвіны не прызнавалі новага тытулу вялікага князя “Всея Русі”.
Другая вайна (1501—1504). У 1500 годзе перайшлі на службу ў Маскву шэраг князёў—патомкаў выхадцаў з Масквы. Гэта былі: князь Сымон Іванавіч Бельскі, князь В. І. Шамячыч, князь С. І. Мажайскі, якія паддаліся з гарадамі: Рыльскам, Ноўгарад-Северскам, Чарнігавам, Старадубам, Гомелем, Любечам. Уся Чарнігава-Северская зямля паддалася Маскве. Распачынаецца вайна. Казанскія татары былі на баку Масквы. Войска заняло Серпейск, Мцэнск, Масальск, Бранск. 14-га ліпеня літоўскае войска на рэчцы Ведрошы каля Дарагабужу пад верхаводзтвам князя Астрожскага было ўшчэнт разьбіта, а 14-га
